Tem coisa mais complicada do que arrumar uma malinha enxuta para um fim de semana? Não!!! rs
Eu sempre tive essa dificuldade de simplificar malas, mas com o tempo, venho melhorando bastante. Hoje em dia monto a mala baseada em looks. Nada de levar várias coisas avulsas, a não ser coisas básicas.

Peguei uma situação hipotética. Fim de semana de frio, em Campos do Jordão. Você vai na sexta à noite e volta domingo à tarde.

O look da sexta é o do corpo. Sugiro uma calça preta levemente rasgada, malha e tênis. Claro que se for sair para jantar num local mais sofisticado, monte um look extra.

Exemplos de looks:

Look sábado durante o dia: legging preta, bota montaria, malha e colete quentinho.
Look sábado à noite: calça de veludo, bota cano curto, blusa, casaco preto (que vem a mão na sexta-feira).
Look domingo: calça jeans skinny, bota montaria, blusa de veludo e colete.

Para essa mala enxuta você irá precisar:

1 legging preta
1 malha de lã
1 colete de pelo ou de poliéster com zíper.
1 jeans skinny
1 blusa de veludo vinho (ou de cor de sua preferência)
1 casaco preto (ou de cor neutra) 7/8
1 par de botas montaria (ou over the knees)
1 par de botas cano curto
4- 5 calcinhas
1 sutiã preto
1 pijama
3 pares de meias
1 par de meia de lã
1 par de chinelos

Extras: camiseta de manga longa, 2 regatas de algodão para usar por baixo, 1 blusa de moletom, par de tênis estiloso. Bijoux ou jóias, claro, mas sem exagerar. 

Para o nécessaire, leve miniaturas! É isso!