Cal Weaver este casatorit cu iubita lui din perioada liceului, are doi copii reusiti pe nume Molly si Robbie, o casa frumoasa si un serviciu la care merge cu placere, motiv pentru care se considera implinit atat Din Punct de vedere familial, cat si din punct de vedere profesional. Atunci cand afla ca sotia sa Emily ii este infidela si vrea sa divorteze de el, barbatul simte ca viata lui aparent perfecta se destrama si incepe sa-si petreaca serile libere intr-un bar local. Luat sub aripa ocrotitoare de catre playboy-ul Jacob Palmer, Cal este invatat cum sa se imbrace si cum sa flirteze cu femeile si in scurta vreme incepe sa aiba succes la reprezentantele sexului opus, chiar daca nu a mai iesit la intalniri romantice de aproximativ doua decenii. Numai ca stilul de viata rafinat pe care il deprinde de la tanarul sau mentor nu ii confera satisfactiile pe care i se oferea in trecut familia, iar Cal tanjeste in continuare dupa Emily si dupa beneficiile casniciei, sperand sa o recucereasca pe nevasta care l-a parasit. Intre timp, Jacob Palmer se indragosteste de Hannah, iar adolescentul Robbie este innebunit dupa bona lui Jessica Riley, care a dezvoltat insa o pasiune pentru tatal sau.