Di Matteo'nun bu yılki gözdesi, aslen sol bek olan fakat takımda sol açık eksiği varmış gibi mütemadiyen orada görev verilen genç isim Ryan Bertrand ile 5 yıllık yeni bir sözleşme imzalandı. Kesinlikle kötü bir oyuncu değil fakat yine de sol açık mevkinde o kadar alternatif ve Bertrand'dan daha iyi isimler varken Di Matteo'nun genelde öncelikle Bertrand'ı düşünmesi enteresan. Bu sözleşmeyle de kendisine duyulan güveni ispatlamış oldu Di Matteo ve ekibi. Madem bu kadar tercih edilmeye başladı bu isim, kendisinden daha iyi performanslar bekliyoruz. Oynadığı formanın hakkını daha çok vermeli.