Este duelo na prova-rainha do futebol português é um regresso a 16 de outubro de 2010, data em que as águias defrontaram pela primeira vez o conjunto arouquense, num contexto de Taça de Portugal e também no Estádio da Luz. Nessa altura, as águias triunfaram por 5-1.

Depois desse embate, o Benfica foi anfitrião do Arouca em mais cinco ocasiões, quatro das quais a contar para o Campeonato e uma no âmbito da Taça da Liga.

O jogo da 4.ª ronda da Taça de Portugal 2018/19 ainda aguarda por definição de data e hora, mas o enquadramento no calendário competitivo é conhecido: os encarnados enfrentam o adversário do distrito de Aveiro nos dias que antecedem a viagem a Munique para encarar o Bayern, na 5.ª jornada do Grupo E da Liga dos Campeões, agendada para as 20h00 de 27 de novembro (terça-feira).

A equipa do Arouca principiou a temporada sob as rédeas de Miguel Leal, mas os resultados negativos determinaram uma mudança de treinador, dando-se a entrada de Quim Machado no clube.

A estreia do novo técnico sucedeu, aliás, no primeiro jogo dos arouquenses na Taça de Portugal: triunfo por 0-1 no reduto do Caçadores das Taipas. Na ronda seguinte (3.ª), o adversário das águias baixou no mapa de Portugal e, no Algarve, bateu o Farense por 1-3.

Com Quim Machado, o Arouca só venceu, até ao momento. Além dos dois resultados na Taça, a equipa impôs-se, igualmente como visitante, perante o FC Porto B: 0-1.

Em recuperação, ao fim de seis partidas na II Liga os arouquenses estão na 13.ª posição da tabela classificativa.