Depois de uma maratona de jogos na abertura da época – oito em 27 dias – que o Benfica ultrapassou com distinção, a competição de clubes teve uma pausa para compromissos das seleções. O regresso das águias acontece no dia 15 deste mês (sábado), com a receção ao Rio Ave no jogo da 1.ª jornada da fase de grupos da Taça da Liga.

Numa série de três jogos consecutivos no Estádio da Luz, segue-se a Liga Milionária.Alojado no Grupo E, o Benfica enfrenta Bayern Munique (Alemanha), Ajax (Holanda) e AEK (Grécia) na corrida aos oitavos de final da Liga dos Campeões.

Dois anos depois de se terem encontrado nos quartos de final da Champions League, Benfica e Bayern (campeoníssimo alemão) voltam a cruzar-se na prova mais importante de clubes da Europa. A partida tem o apito inicial marcado para as 20h00 do dia 19 de setembro (quarta-feira).

A fechar este ciclo de três jogos consecutivos em casa, a formação de Rui Vitória recebe o Desportivo das Aves no dia 23 de setembro (domingo), na partida que marca o regresso à Liga NOS, competição que, nesta altura, o Benfica lidera com 10 pontos (os mesmos que SC Braga e Sporting). O mês de setembro encerra com uma deslocação a Chaves, no dia 27 de setembro (quinta-feira).

Segue-se outubro. Com a divulgação das datas e horários da 5.ª à 12.ª jornada da Liga NOS, o Benfica ficou ainda a saber que recebe o FC Porto (7.ª ronda) no dia 7 de outubro, domingo, às 17h30, naquele que será o primeiro clássico da temporada 2018/19. Antes disso, no dia 2 de outubro, os encarnados defrontam o AEK em Atenas, na 2.ª jornada do Grupo E da Liga dos Campeões.

O Benfica-FC Porto será precisamente o último jogo antes de mais uma paragem na competição para compromissos das seleções. Depois da pausa, teremos os jogos da 3.ª eliminatória da Taça de Portugal, ronda que já conta com as águias.

De seguida, os encarnados viajam rumo a Amesterdão para defrontar os holandeses do Ajax no dia 23 de outubro (terça-feira), em jogo da 3.ª jornada da fase de grupos da Liga dos Campeões. Ainda antes do fim do mês, as águias visitam o Belenenses no dia 27 de outubro (sábado), na 8.ª ronda da Liga NOS.

O mês de novembro começa com o Benfica a jogar no Estádio da Luz tendo o Moreirense como visitante no dia 2 (sexta-feira), a contar para a jornada número nove da Liga NOS. A história benfiquista em 2018/19 continua a escrever-se a 7 de setembro (quarta-feira) com a receção ao Ajax na 4.ª jornada da fase de grupos da Champions League. Sem tempo para descanso, as águias deslocam-se ao reduto do Tondela no dia 11 (domingo) na 10.ª jornada da Liga NOS.

Após nova pausa para jogos das seleções nacionais, a competição dentro de fronteiras é retomada pela via da Taça de Portugal (4.ª eliminatória). Na agenda de novembro está ainda viagem até Munique para encarar o Bayern no dia 27 (terça-feira).  

Depois de um novembro preenchido, chega o último mês do ano. Até 12 de dezembro, o Benfica ainda terá mais quatro jogos pela frente: receções ao Feirense na 11.ª jornada da Liga NOS (dia 1, sábado) e ao Paços de Ferreira na Taça da Liga (dia 5, quarta-feira), visita ao V. Setúbal na 12.ª ronda do campeonato (dia 8, sábado) e novo duelo em casa, com o AEK, na 6.ª e última jornada da fase de grupos da Champions (dia 12, quarta-feira).