Según Wilhelm Giese, la etimología de Sahra confirma plenamente lo anterior y sigue diciendo que en árabe andalusí el significado es de estéril, desértico y se referiría luego a rocoso, en relación a la montaña rocosa sobre la que está construida la parte urbana de Zahara. Curiosamente, en la Alpujarra granadina, en Trévelez, a la manzanilla que se recoge en el monte la adjetivan como zahareña, siendo la misma a la que en Zahara denominan manzanilla basta. También, y sin salir de Granada, a una de las rutas más agrestes de Sierra Nevada se le da el nombre de Zahareña.

El primer testimonio documental es del año 1282, cuando el rey de Castilla, Alfonso X el Sabio, le pide ayuda al sultán de los benimerines o meriníes en el Magreb occidental, Abu Yusuf Yaqub Ibn Abd Al-Haqq, para que le auxilie contra la sublevación de su hijo, el futuro rey Sancho IV el Bravo. El rey castellano entonces justificó su petición "ya que si mis fijos se facen mis enemigos non será ende mal que tome a mis enemigos por fijos". El sultán le emplazó en la fortaleza de Zahara para dicha reunión, tratándose de una importante fortaleza que marcaba la frontera del reino nazarí. Entonces esta zona estaba controlada militarmente por la kura de la Ronda musulmana. 

Las crónicas recogieron esa entrevista, que fue celebrada en la explanada y bajo la tienda de seda y oro procedente de Bagdad. El rey castellano estaba sentado en sitial alto y el sultán en almohada de plumas a su lado. Se hizo constar que el sultán, siendo entonces un venerable anciano de barba blanca, sabía mucho de libros y de ciencia y que por ello era amigo del rey. La ayuda consistiría en la entrega de sesenta mil doblas de oro de buena ley que recibía el rey castellano y que éste correspondía con la entrega de vacas para mejorar las magrebíes. Luego el sultán le enviaría libros de autores árabes que, a la postre, se encontraron en Jerez.

A través de Ibn Marzuq, autor de una obra del siglo XIV en la que narra memorabilia del entonces sultán meriní Abu Al Hasan, sabemos de las repetidas atenciones que este sultán manifestaba hacia los pobladores del glacis defensivo de Ronda. El citado autor dice en concreto "Debía ocuparse de la ciudad de Ronda y de su tierra circundante y de lo que dependía de ella y de Gibraltar (Allah la guarde), dispensándoles abundantes subvenciones. Yo mismo estuve, un año, encargado de distribuir los dones y de inspeccionar estos territorios y de oír las reclamaciones de sus habitantes y comprobar qué necesitaban, pues nuestro señor todos los años designaba a alguien para que llevara esto a cabo". 

La Villa de Zahara, en las entonces distancias documentadas, aparecía distando de Ronda cuatro leguas, poco más o menos, y de Sevilla catorce leguas al medio día, inclinada un poco al levante. Consta que nacía en su término el río Boca-leones, en el sitio que llaman del Bramadero, cuyas aguas, después de fertilizar algunos terrenos, se incorporaban al río Guadalete. El terreno, tan montuoso, contaba con algunas cañadas de siembra, poblado de monte y mata baja. Producía toda clase de cereales, algunas legumbres y mucha fruta. Había ganado de toda especie y caza de conejo y perdiz, así como varios molinos harineros y de aceite.

Según las crónicas, Zahara "está situada sobre un gran risco, que solo tiene una entrada o subida muy agria por una parte al poniente que con gran pesadumbre se puede subir cabalgando, donde tiene una puerta fortísima con torres, baluartes, murallas y otras fortificaciones. Por todas las demás partes es altísima la peña. Las calles de Zahara están picadas y hechas a fuerza de picos y escodas unas sobre otras. Muchas de las casas están labradas en la viva peña, y por la mayor parte de ella se sube por escalones cabados en la misma peña. Es el lugar más fuerte de la península por su naturaleza". 

Con la mencionada reunión entre el rey de Castilla y el sultán del Magreb en el año 1282 en Zahara, cabe señalar que dicho siglo XIII fue militarmente intenso. El avance conquistador cristiano, que durante los años previos estuvo paralizado, vuelve entonces a adquirir gran auge que llevaría a aislar a los musulmanes en el reino nazarí. El reino de Aragón, con el rey Jaime I el Conquistador, avanzaba por el litoral mediterráneo y Baleares cayó entre el año 1229 y 1235, mientras la toma de Valencia se produjo en 1238. Por su parte el reino de Castilla, en la figura del rey Fernando III el Santo, ocupa Córdoba en el año 1236, Murcia en el 1243, Sevilla en 1248 y Jaén en el año 1268. 

Su hijo, Alfonso X el Sabio -el mismo que se reunió con el sultán Abu Yusuf Yaqub Ibn Abd Al-Haqq- avanzaría hacia el sur atlántico en la segunda mitad del siglo XIII, cuyo apéndice fundamental fue la caída de Cádiz en 1263. El aislamiento granadino se hacía más patente en tanto en cuanto las preferencias de la zona gaditana se centraban en reducir ese punto neurálgico como base de aprovisionamiento de tropas. Este avance obligó al reducto musulmán a constituir o reforzar una serie de fortificaciones a lo largo de toda la frontera, siendo la de Zahara una de ellas junto a otras como Torre Alháquime, Olvera, Pruna, Jimena de la Frontera o Castellar de la Frontera, formando parte del cordón defensivo del último reino islámico en la península.

Esta situación de vigilancia se hacía aún más patente durante la primera mitad del siglo XIV, en la que se ha venido llamando la Batalla del Estrecho y que no fue más que un largo período de confrontación para asegurar el dominio castellano hasta el mar. La posición de los castillos a ambos lados de la frontera se erigieron así como protagonistas de una defensa por la supervivencia. Zahara iba a ser uno de esos centros de vital importancia para asegurar el control de paso de los ejércitos cristianos por el punto más vulnerable de la serranía, situación que se mantendría durante el resto del siglo. A ello continuó un período de reorganización y repoblación castellana de las nuevas tierras conquistadas.

El castillo de Zahara actuaba también, desde la segunda mitad del siglo XIV, como centro operativo musulmán desde donde poder efectuar una serie de algaradas o razzias fronterizas, cuyo objetivo se reducía al saqueo de bienes y tierras y a la captura de botín y cautivos susceptibles de canjeo. Aún así, no era ni mucho menos una frontera cerrada, actuando más bien como polo de recepción de toda una serie de relaciones que convergen en ambos reinos. Habría por ello que destacar en Zahara la existencia de un puerto seco en sus proximidades que básicamente, a modo de mercados, eran los únicos sitios legitimados para el intercambio comercial entre los reinos.

La fortaleza de Zahara la ganó en el año 1407 el infante de Castilla conocido como Fernando de Antequera, quien sería después coronado como rey Fernando I de Aragón en el año 1412. No fue un hecho aislado, puesto que durante la misma campaña militar cayeron también en manos cristianas las localidades de Pruna y Torre Alháquime. El infante castellano, llevando en la diestra la espada del rey Fernando III el Santo y los guerreros de la flor y gala de la corte, desde Morón y Montellano cruzaron el río Guadalete por el vado de Puerto Serrano, plantando su Real cerca de Zahara y, desde allí, con tres lombardas intentó hacerse con la fortaleza pero nada consiguió.

Sin embargo, el oficial mayor y alcalde de Ureña, Pedro Alonso -y por ello recibiría el apellido de Escalante- trepó por sus murallas y consiguió la rendición. Al parecer, los musulmanes que habitaban la fortaleza fueron enviados con escolta hasta Ronda. Tras la conquista de Zahara por parte de las huestes del citado infante, se erigió como iglesia la antigua mezquita de los musulmanes que acababan de ser expulsados de la fortaleza. Cuentan las crónicas que la cruz que traía delante de sí el infante se colocó en la mezquita, que se convirtió inmediatamente en iglesia al bendecirla el obispo de Palencia que le acompañaba. A esta iglesia se le dio el título de Santa María de la Concepción.

Tres años más tarde, en 1410, aprovechando que el alcaide Alonso Fernández de Melgarejo con sus tropas había dejado desguarnecida la plaza, pues se encontraban de algarada en la frontera, hubo un intento de recuperar Zahara por parte musulmana. Según las crónicas, consiguieron subir al castillo ayudados por dos traidores desde su interior, pero finalmente huyeron sabedores de que el infante castellano Fernando se dirigía de nuevo hacia la fortaleza, no sin antes tenerla sometida a rapiña durante varios días en los cuales quemaron la iglesia y degollaron a varios habitantes, quedando solo siete cristianos refugiados en el castillo.

El suceso trajo como consecuencia un relevo en la alcaldía por considerar el rey Juan II de Castilla (a través del regente y ya citado infante Fernando de Antequera), que había habido negligencia en su defensa. En adelante, a pesar de ser tomada por orden monárquica, se cedió para su defensa y ocupación a la nobleza castellana, caso nada extraño en las repoblaciones medievales. El poder señorial fue inmenso, de tal forma que en las crónicas consta que en el año 1477 aparece el mariscal Fernando Arias de Saavedra, a la sazón comendador de Montalbán, que actuando como auténtico señor de Zahara, ya que esta localidad entraba dentro de su patrimonio personal, operaba de manera independiente.

De tal guisa sabemos que, por su cuenta, intenta independizar Utrera, asaltando Bornos, Jerez y Arcos (por entonces monárquicas, por lo que supuso un enfrentamiento con las tropas del rey) y mantuvo treguas con el entonces sultán granadino Muley Hacén, padre de Boabdil. El hijo del mariscal, llamado el mariscal Joven, heredero de la inmensa riqueza territorial, continuó la misma política que su padre hasta que, en diciembre del año 1481, recobraron los nazaríes granadinos esta fortaleza por sorpresa, siendo entonces esto tomado como pretexto por el reino de Castilla para la guerra en el proceso de conquista del reino nazarí de Granada. 

Las crónicas de aquella época son escuetas en cuanto a información de aquella toma breve a manos nazaríes ya que duró tres años. Tan sólo se tiene constancia de que "Zahara es sorprendida por los moros en la noche del 28 de diciembre del año 1481, cuando suben al castillo de la villa ya que un mal cristiano les dijo por dónde entrar, y degüellan a los defensores, tomando cautivos a los cristianos defensores de la villa". La noticia fue recogida en el pueblo de Granada con más miedo que optimismo, pues se preludiaban tiempos peores. De hecho, de un alfaquí del interior de la Alhambra se escucharía "Ay de Zahara, ay! Sus ruinas caerán sobre tu cabeza, su caída en tus manos preludia el fin". 

Ese temor también sería recogido en el manuscrito de Fray Antonio de Agápida "Ay de Granada, ay, ay! La hora de tu desolación se aproxima. Las ruinas de Zahara caerán sobre nuestras cabezas. Mi corazón me dice que el fin de nuestro imperio está cercano. ¡Se ha quebrantado la paz y comenzó la guerra de exterminación! Ay de ti, Granada. Tu caída está próxima, y en tus palacios no habitará sino la desolación ¡Tus fuertes defensores caerán bajo el golpe de la espada y tus niños y tus doncellas yacerán en cautiverio! No olvides que Zahara no es sino una imagen de lo que tú serás.

Cabe decir que, a partir del mismo siglo XV hasta el XVIII, la villa de Zahara fue marquesado castellano y señorío gozando de importantes rentas. El poder jurisdiccional era ejercido por el alcaide del castillo, en quien lo delegaba el señor al que correspondía la tenencia de la villa. El gobierno local recaía en el Consejo compuesto por dos alcaldes, un alguacil mayor, tres regidores, un escribano, dos jurados, un personero y un mayordomo. Se tiene constancia documental de que en el siglo XV se efectuaron reparaciones en el interior de la fortaleza y fue posiblemente a partir de octubre del año 1483, cuando la conquistó Rodrigo Ponce de León, marqués de Cádiz, que desde entonces se tituló marqués de Zahara.

Según Rodrigo Caro, poeta e historiador en el siglo XVI, "Ganóse primero de los moros Zahara, y después volvió a perder, hasta que Rodrigo Ponce de León, marqués de Cádiz, la volvió a ganar con osadía y orgullo de aquel su gran corazón. Estando en Zahara cerca del castillo, me mostraron la parte por donde el marqués y los cristianos habían subido trepando e hincando clavos por las peñas, y da miedo en solo considerarlo. También oí contar, en la misma sazón a un hidalgo anciano de aquella villa, un coloquio que había passado entre una mujer de cien años y uno de los señores duques de Arcos al entretenerse al sitio de los Algodonales".

Con la toma definitiva de la fortaleza de Zahara en el año 1483 a manos cristianas, aunque la frontera se estaba moviendo continuamente, Zahara seguía siendo de vital importancia para ambos bandos, ya que, debido a su posición, ejercía un punto de vigilancia básico, amén de ser un centro operativo de primer orden en cuanto a organizar rápidas hostilidades fronterizas. Se tiene constancia de que el citado Rodrigo Ponce de León, había salido de Marchena y, tras un corto asedio, logró finalmente vencer la plaza. En el momento de la conquista no encontró en la villa mujeres ni niños, sino hombres preparados para la guerra evidenciando que Zahara se encontraba en constante alerta.

Tras la conquista cristiana, los acuerdos de guerra se establecían a tenor de la mayor o menor resistencia que hubieran ejercitado las tropas musulmanas en la defensa de la plaza. Para Zahara, habría que estar más de acuerdo con lo reflejado por el ya citado Fray Antonio Agápida en el que el marqués no deseaba continuar el asedio, al no contar con suficientes provisiones. En consecuencia, les ofreció una capitulación muy favorable, permitiéndoles salir sin sus armas, pero llevando consigo todos los efectos personales y muebles que pudieran cargar y autorizándolos para emigrar a Barbería. Por sus cláusulas, se puede entender cómo se realizó el desalojo de la población nazarí. 

En la Puerta del recinto amurallado del castillo de Zahara, tras la caída del resto de la peña, es donde debemos situar esta acción, una vez que por parte castellana se comprobara lo fútil de la ofensiva y por parte nazarí lo inútil de su defensa. Zahara se mantuvo inicialmente con ciento cincuenta hombres para su defensa, ya que de momento no era un lugar seguro para habitarla tranquilamente. Rodrigo Ponce de León, en recompensa por sus servicios, obtuvo -por parte de la reina Isabel I de Castilla- la villa por juro de heredad, siendo un privilegio redactado en agosto del año 1484, a la vez que se le otorgaba el título de marqués.

El castillo de Zahara, a 512 m de altitud, sin duda era y sigue siendo un punto estratégico en la cuenca alta del río Guadalete, desde donde se domina gran parte de la comarca y la principal vía de comunicación entre Olvera y Montellano. Del entonces poblado nazarí cabe destacar la Torre del Homenaje en su cota más alta (605 m) y lo que permanece en pie de la Puerta de la Villa medieval, habiendo sido esta última destruida en el año 1812 por las tropas francesas tras ser expulsados. Se compone la torre-puerta de una base trapezoidal sobre la que se asienta un primer cuerpo cúbico, en el que se puede apreciar una entrada en su pared frontal y otras dos en el lateral norte.