Tordesillas, localidad situada en la actual provincia castellana de Valladolid, se encuentra a 28 km al suroeste de la capital provincial y en un terreno llano caracterizado por la vega del río Duero, que atraviesa el municipio de este a oeste, recibiendo las aguas del río Zapardiel. Se trata de la población más importante de la comarca de la Tierra del Vino y supone un importante cruce de caminos entre varias de las ciudades castellanas (Valladolid, Zamora y Salamanca).

Se cree que su topónimo deriva de Turris-Syllae, que significa Fortaleza de Sila, aunque otra versión indica que procedería de la época islámica y que derivaría de Thor Shilah, es decir, Fortaleza de los Shilanes, tribus árabes asentadas en la península en el siglo VIII. La opinión más aceptada sitúa el origen de Tordesillas en la Edad Media cuando aparece por primera vez como Autero de Sellas, en un documento del año 909 de una permuta realizada por el rey Alfonso III el Magno con Sarraceno, Falcón y Duquito de la villa de Alkamín del término Autero de Sellas.

El citado Alfonso III fue el rey último de Asturias y se considera el primero de León entre los siglos IX y X. Luchó enérgicamente contra los musulmanes, a los que derrotó en Polvoraria, rechazando la yihad del rebelde omeya Ibn Al-Qitt y pactando con el walí o gobernador de Mérida, quien fue el padre del fundador de Badajoz conocido como Ibn Marwan Al-Yalliqi el Gallego. En su origen, Autero de Sellas o Tordesillas se trataba de un alto escarpe fortificado que servía de vigilancia a los campos yermos de alrededor que constituían parte de la Extremadura castellana. Había otros puntos en igual altura que servían asimismo de vigilancia como los de Zamora, Toro y Simancas. 

En el siglo IX, el llamado García I, el hijo mayor y sucesor del citado rey Alfonso III de Asturias, continuó la labor de repoblación de estas tierras desde León a través de Tierra de Campos y Montes Torozos. Ocupó el otero que más tarde sería la villa de Tordesillas y desde allí dirigió y centralizó la repoblación con mozárabes y con gentes llegadas desde Asturias y León. De esta manera y por todo ello puede decirse que el nacimiento de Tordesillas fue de origen asturleonés.

Con la llegada de Almanzor por estas tierras hubo un gran retroceso y despoblación hasta que, posteriormente, ya en el siglo XI, empezó una lenta recuperación al frente del conde castellano Sancho García. Los documentos de esta época nombran la localidad como Oterdesillas. En el siglo XII pertenecía al obispado de Palencia cuyos obispos tenían palacios dentro de los muros de esta plaza fuerte. En cualquier caso, durante casi tres siglos estuvo bajo dominio y presencia islámica. 

Durante la Edad Media estaba integrada en la Meryndat del Infantadgo de Ualladolid, una división administrativa de la corona de Castilla, cuya descripción figura en el libro Becerro de las Behetrías de Castilla, redactado por las cortes de Valladolid del año 1351, cuando el estamento de los hidalgos solicitó al rey Pedro I el Cruel la desaparición de las behetrías mediante su conversión en tierras solariegas.

Tordesillas fue señorío de varias reinas y amantes reales de la corte cristiana. La primera fue Leonor de Guzmán, amante del rey Alfonso XI de Castilla. Después, el hijo del citado Alfonso, Pedro I el Cruel, entregó esta villa primero a su madre, la reina María de Portugal y en el año 1354 a su amante, María de Padilla. Después de la muerte del rey Pedro I, la villa pasó a la esposa del rey Enrique II, Juana Manuel de Villena, quien fuera madre del rey Juan I y, posteriormente, la villa pasó a manos de la reina Leonor de Aragón, la primera esposa de Juan I, y más tarde a su segunda mujer, la infanta portuguesa Beatriz de Portugal quien poseyó la villa hasta el año 1385.

Valladolid y su actual provincia fueron decisivas en la vida de la reina Isabel I de Castilla, posteriormente llamada Isabel la Católica. Allí se casó con su esposo, Fernando II de Aragón y, posteriormente, los reyes fijaron su residencia en Tordesillas. La muerte de la reina católica tuvo lugar a escasos kilómetros, en Medina del Campo. En el lecho de muerte dictó testamento nombrando heredera de Castilla a su hija Juana, aunque ya se había establecido que, si no pudiera gobernar, heredaría el trono su esposo Fernando hasta que su nieto, el futuro emperador Carlos V, fuera mayor de edad.

En el año 1494, los delegados reales de Castilla, Aragón y Portugal se reunieron en Tordesillas, en las llamadas Casas del Tratado, para firmar el acuerdo de los dominios de ultramar repartiéndose los derechos de navegación y la conquista del Atlántico. El Tratado de Tordesillas resultó trascendental para la historia ya que iba a abrir una era de descubrimientos, siendo también la primera vez que se pusieron fronteras al océano.

En Tordesillas se planearon batallas en la llamada reconquista cristiana, se vivieron luchas dinásticas, nacimientos y velatorios como el de Felipe el Hermoso, esposo de Juana I de Castilla y padre del después emperador Carlos V. También esta villa fue testigo del encarcelamiento de los traidores a la corona de Castilla, como sucediera con Leonor Téllez de Meneses, la suegra del antes citado rey Juan I y quien había sido reina de Portugal. En cuanto a Juana de Trastámara, las aguas del Duero todavía recuerdan las oraciones de aquella joven reina de 29 años que llegó a la villa de Tordesillas en el año 1509 acompañando el cuerpo de su difunto marido.

Los restos mortales de Felipe de Habsburgo fueron depositados en el convento de Santa Clara y antiguo palacio mudéjar. Posteriormente, su esposa Juana I de Castilla, mayormente conocida como Juana la Loca, fue recluida en esta villa de Tordesillas en el año 1509, permaneciendo en ella hasta su muerte en el año 1555. La historia no le hace justicia a esta reina y mujer a la que se privó el gobierno del que, en aquel momento, era el reino más poderoso conocido. Tanto a su padre, Fernando II de Aragón, como a su hijo Carlos -posterior emperador- les convenía mantenerla recluida. 

Uno de los edificios más importantes de Tordesillas fue su Palacio Real, sede temporal de las cortes itinerantes de las monarquías castellanas y especialmente destacable por ser el lugar donde estuvo la mencionada reina Juana, la Loca, recluida durante 46 años hasta su muerte. Tuvieron que pasar veinte años hasta que se llevó a cabo el traslado de su cuerpo hasta Granada, por orden de su nieto y rey Felipe II, haciendo una breve parada en el monasterio de El Escorial para descansar eternamente junto a su esposo Felipe el Hermoso y sus padres, los llamados reyes católicos. 

Como el palacio mudéjar de Alfonso XI y Pedro I ya había sido convertido en un convento de monjas clarisas, el rey Enrique III decidió construir este citado Palacio Real en las proximidades del anterior palacio mudéjar, asomado hacia el río Duero y contando con unas espléndidas vistas. Su perímetro era rectangular y estaba construido en mampostería y tapial y con dos pisos de altura. Tenía tres puertas, la principal al sur mirando al río, otra al oeste y la tercera al norte frente al Palacio de los Alderete. 

Poseía también un corredor exterior que discurría por la fachada sur y más de la mitad de la fachada del oeste, continuando como pasadizo elevado sobre la calle para comunicar con la iglesia de San Antolín. En el centro de su fachada sur había una torre de planta cuadrada con tres cuerpos de altura y corredor en el último, que se utilizaba para vigilancia. Las estancias estaban cubiertas por artesonados de madera y sus paredes con ricos tapices.

Las estancias del Palacio Real se disponían en torno a dos patios y una huerta al este. Debido a la mala calidad de los materiales de construcción precisó de continuas reparaciones. Tras la muerte de la reina Juana I de Castilla, quien estuvo recluida en el interior del mismo, este Palacio Real fue abandonado y a pesar de realizar reparaciones para evitar su estado de ruina, fue finalmente derribado en el año 1773 durante el reinado de Carlos III.

Tordesillas conserva todavía algunos vestigios de la muralla del siglo X que rodeaba su población. Esta muralla estaba construida en piedra, ladrillo y tapial. Sólo se conserva en la parte occidental una torre llamada Torre de Sila, en la que se abre un portillo en arco apuntado que delata su origen medieval. También quedan lienzos en el este, y en el oeste totalmente reconstruidos. La muralla contaba con cuatro puertas principales, que coinciden con los puntos cardinales. Al sur, la Puerta del Puente, al este la Puerta de Valladolid o Puerta de la Villa, al norte la Puerta del Mercado y en el oeste la Puerta Nueva.

Aún queda en pie también un puente de época medieval, en piedra de sillería con diez ojos de arco apuntado y tajamares en los pilares. En su origen este puente tenía un castillo de defensa construido a un tercio de la entrada. Por su parte, el entramado urbano se organiza a partir de dos calles perpendiculares que terminan (o empiezan) en la Plaza Mayor, siguiendo el esquema de los campamentos romanos. 

Las casas y los palacios de esta villa dan muestra de la gran actividad que hubo en ella desde tiempos medievales. La mayoría de las viviendas, casas y palacios, datan del siglo XVI, momento del mayor auge de Tordesillas. Son testimonio de la actividad cortesana que dominó este lugar desde tiempos medievales y siendo vestigios de su esplendoroso pasado. Destaca una casa situada en la plaza Roma, junto a la iglesia de San Pedro, llamando la atención sus rejas del siglo XVI. 

El antes mencionado palacio fortificado de los Alderete se trata de una casa hecha toda de piedra con aspecto de fortaleza, que destaca especialmente por sus almenas. Perteneció a la poderosa familia Alderete habiendo sido uno de ellos el regidor de la villa en el siglo XV. Este palacio está situado al norte, muy próximo al que fue Palacio Real del rey Enrique III de Castilla que sería derribado.