1496 - Pierwsza pisana wzmianka dotycząca komory pobierającej cło u przeprawy rzecznej.
1526 - Powstała tu karczma wystawiona przez Jana Radziwiłła na skrzyżowaniu szlaków handlowych z Litwy i Białorusi do Prus, Warszawy i Krakowa.
1550 - Król Zygmunt II August zachwycony tutejszymi terenami postanowił założyć tu miasto. W związku z tym skierował do wytyczania Augustowa starostę knyszyńskiego Piotra Chwalczewskiego oraz architekta i inżyniera Joba Preytfusa.
17 maja 1557 - Augustów otrzymał w Wilnie od króla Zygmunta Augusta prawa miejskie magdeburskie. W tym czasie miasto znajdowało się na terenie Wielkiego Księstwa Litewskiego będącego w unii personalnej z Koroną Królestwa Polskiego.
1580 – Augustów liczył 270 domów.
poł. XVII w. – Augustów liczył sobie już prawie 500 domów i ok. 2,5 tys. mieszkańców.
1569 - W wyniku postanowień Unii lubelskiej Augustów (obszar na południe od Netty) przeszedł z Wielkiego Księstwa Litewskiego do Korony.
1570 – Powstało starostwo augustowskie.
1656 - Podczas potopu szwedzkiego miasto spalili a ludność porwali w jasyr zbuntowani Tatarzy z wojsk Jana Kazimierza, którzy byli niezadowoleni z podziału łupów z bitwy pod Prostkami. Miasto zostało odbudowane dzięki królowi Janowi Kazimierzowi.
1674 – Powstała w Augustowie gmina żydowska.
1700-21 - W czasie trzeciej wojny północnej w Augustowie stacjonowały w różnym czasie wojska polskie, szwedzkie, rosyjskie, saskie i brandenburskie.
1710-11 – Stacjonujące tu wojska przyniosły zarazę, która zdziesiątkowała miejscową ludność.
1795 – W wyniku III rozbioru Polski miasto zostało włączone do Prus, prowincja Prusy Nowowschodnie.
ok. 1800 – Wybudowano pierwszą murowaną kamienicę.
1807 - Augustów został włączony do Księstwa Warszawskiego.
1808 – Augustów stał się siedzibą powiatu dąbrowskiego w departamencie łomżyńskim.
1812 – W trakcie inwazji na Rosję przez miasto przemaszerowały wojska napoleońskie.
1815 - W wyniku ustaleń kongresu wiedeńskiego Augustów znalazł się w granicach Królestwa Polskiego, tzw. Kongresowego i stał się stolicą nowo utworzonego województwa augustowskiego. Z braku odpowiednich budynków urzędy tymczasowo umieszczono w Suwałkach, ale pozostały tam na zawsze.
ok. 1820 – Został założony cmentarz.
1824 - Pod kierunkiem Ignacego Prądzyńskiego rozpoczęto budowę Kanału Augustowskiego. Kanał stanowić miał drogę wodną przez połączenie dopływów Wisły z Niemnem.
1828 – Wybudowano klasycystyczny budynek poczty według projektu Henryka Marconiego.
1831 - Miasto uległo zniszczeniom w wyniku walk toczących się w okolicach Augustowa pomiędzy powstańcami listopadowymi a oddziałami carskimi.
1835-36 – Wybudowano ratusz.
1837 – Przemianowano województwo augustowskie na gubernię augustowską. Siedzibą urzędów została jednak Łomża.
1839 – Ukończono budowę Kanału Augustowskiego, jednak nie zyskał on planowanego znaczenia gospodarczego.
1840 – Wybudowano synagogę.
1841 – Wybudowano kościół ewangelicki.
1845-47 – Wybudowano kościół św. Bartłomieja, pierwszy kościół murowany w Augustowie.
ok. 1860 – Na środku rynku powstał park.
1866 - Gubernię augustowską podzielono na gubernię suwalską i gubernię łomżyńską. Augustów znalazł się w granicach guberni suwalskiej.
7 października 1884 - Otwarto cerkiew Świętych Apostołów Piotra i Pawła
1894 - Rozpoczęto budowę koszar wojsk rosyjskich.
1895 – Rozpoczęto budowę linii kolejowej do Grodna.
1899 – Uruchomiono linię kolejową do Grodna.
pocz. XX w. - Miasto liczyło około 13 tys. mieszkańców.
1906-11 - Wybudowano kościół pod wezwaniem Najświętszego Serca Jezusa.
sierpień 1914 - Rosyjskie oddziały stacjonujące w mieście wzięły udział w natarciu na Prusy Wschodnie w składzie II armii gen. Samsonowa. Do Augustowa przewożono z frontu rannych żołnierzy.
wrzesień 1914 - Po klęsce Rosjan, miasto zajęli przejściowo Niemcy, po czym odbili je z powrotem Rosjanie.
1915 - Niemcy ponownie wkroczyli do Augustowa, zaś w Puszczy Augustowskiej okrążone zostały duże oddziały wojsk rosyjskich. Przez miasto przeszły wtedy tysiące jeńców wojennych. Front przesunął się daleko na wschód, zaś Augustów wszedł w skład ziem administrowanych przez wojska niemieckie (Ober-Ost).
1916 - Niemcy wybudowali w mieście tartak, by eksploatować okoliczne lasy. Był to pierwszy duży zakład przemysłowy w Augustowie.
lipiec 1919 – Niemcy wycofali się z miasta i Augustów został włączony do Polski.
1921 – Ulokowano w Augustowie 1 Pułku Ułanów Krechowieckich. W tym czasie w mieście mieszkało 2261 Żydów, co stanowiło 25,8% ogółu mieszkańców. Mieli dwie synagogi – synagogę i chasydzki dom modlitwy oraz dwa cmentarze – stary i nowy.
1927 – Wybudowano Seminarium Nauczycielskie (obecnie II LO).
1939 – Augustów liczył 14,9 tys. mieszkańców.
25 września 1939 - Do miasta wkroczyły oddziały Armii Czerwonej.
22 czerwca 1941 – Po agresji Niemiec na ZSRR, żołnierze wojsk ochrony pogranicza NKWD zamordowali około 30–34 więźniów w swoim areszcie na posesji Zarządu Wodnego, następnie wycofali się z miasta. Tego samego dnia miasto zajęły oddziały niemieckie.
24 października 1944 – Armia Czerwona ponownie wkroczyła do Augustowa. Przez następne trzy miesiące miasto znajdowało się w strefie frontowej, co skutkowało zniszczeniem ok. 70% zabudowy.
lipiec 1945 - Sowieci przeprowadzili tzw. obławę augustowską w celu wyłapania żołnierzy podziemia niepodległościowego, którzy skrywali się w Puszczy Augustowskiej. W jej wyniku aresztowano ok. 2 tys. osób, z których po brutalnych przesłuchaniach wyselekcjonowano ok. 600 i wywieziono w nieznanym kierunku. Osoby te zginęły w nieznanych wciąż okolicznościach. Była to największa powojenna zbrodnia dokonana na Polakach po II wojnie światowej.
1946 - Miasto liczyło 7,2 tys. mieszkańców.
1947 – Założony został klub piłkarski Sparta Augustów.
1951 – Została uruchomiona Mazurska Wytwórnia Tytoniu Przemysłowego.
1954 - Z obszaru miasta wyłączono kilka osiedli wiejskich.
1957 – Powstały Augustowskie Zakłady Obuwia.
1968 - Uznając, że miasto posiada walory uzdrowiskowe, dokonano pierwszych odwiertów głębinowych, odkrywając pokłady wody zdrojowej.
grudzień 1970 - Miasto uzyskało częściowe uprawnienia uzdrowiska.
1972 - Rozpoczęto produkcję wody mineralnej „Augustowianki”, która wydobywana jest z jednego z najgłębszych ujęć w Polsce (482 m) zlokalizowanego w samym sercu Puszczy Augustowskiej.
1973 - Do Augustowa włączone zostały miejscowości: Przewięź, Sajenek, Studzieniczna, Swoboda, Wojciech oraz jeziora: Białe, Rospuda, Sajenek, Sajenko, Sajno, Studzieniczne i okoliczne lasy.
1975 - Po reformie administracyjnej Augustów znalazł się w województwie suwalskim.
1976 - Zaczęło działać sanatorium „Budowlani”.
1993 - Miasto otrzymało pełen status miejscowości uzdrowiskowej.
1999 - Po kolejnej reformie administracyjnej miasto znalazło się w województwie podlaskim, stając się siedzibą powiatu augustowskiego i gminy miejskiej Augustów. W tym samym roku otwarto pierwszy w Polsce wyciąg do nart wodnych.
Przeczytaj więcej: