koniec XV w. - W okolicznych lasach miało miejsce kilka cudownych wydarzeń, które dały początki kultu św. Anny.

1499 - Z polecenia proboszcza z Przyrowa, ks. Węgierskiego, w miejscu objawień ustawiono figurę ukrzyżowanego Chrystusa. Wkrótce zaczęli pielgrzymować do niej ludzie, a różnego rodzaju cudowne wydarzenia nie ustawały.

pocz. XVI w. - Staraniem starosty olsztyńskiego Pawła ze Szczekocin, w miejsce figury Chrystusa wzniesiono drewnianą kaplicę, poświęconą św. Annie, umieszczając w niej figurę Świętej – drewniany, zachowany po dzień dzisiejszy, późnogotycki wizerunek.

1554 - Krakowska mieszczka Anna Krokierowa, w miejsce zniszczonej już przez lata kaplicy wzniosła nową, również drewnianą.

1609 - Joachim Ocieski, kasztelan sądecki i starosta olsztyński oraz książę Janusz Ostrogski, kasztelan krakowski, sprowadzili z Poznania ojców bernardynów – Zakonu Braci Mniejszych św. Franciszka, szczególnych czcicieli Matki Bożej i św. Anny. W miejsce niewielkiej drewnianej kaplicy ufundowali oni nową murowaną kaplicę dla figurki św. Anny.

27 sierpnia 1617 - Biskup Tomasz Oborski, sufragan krakowski, dokonał konsekracji nowego murowanego barokowego kościoła pod wezwaniem Św. Anny, którego częścią stała się istniejąca kaplica. Świątynia była budowlą jednonawową, zbudowaną na planie krzyża, o półokrągłej absydzie, z kopułą z latarnią nad środkiem nawy, wieżą i dwiema kaplicami.

1668 - Ukończono budowę budynku klasztornego przylegającego od południa. 

II poł. XVIII w. - W obrębie kościoła przeprowadzono szeroko zakrojone prace remontowo-inwestycyjne. Między innymi dotychczasowe spróchniałe już stalle w chórze zakonnym zastąpiono nowymi a cały kościół powiększony został o kruchtę i o nową kaplicę z ołtarzem Matki Boskiej Pocieszenia.

1773 - W kaplicy św. Anny w z fundacji Anny Sołtyk, powstał złocony ołtarz z lustrzanymi kolumnami.

1774 - Położono nową posadzkę w kolorach białym i czarnym, a dach kościoła pokryty został miedzianą blachą.

1777 - Wzdłuż murów okalających plac przykościelny wzniesiono krużganki ze stacjami Drogi Krzyżowej.

1782-83 - Wnętrze kościoła ozdobione zostało figuralną polichromią, przedstawiającą sceny biblijne Starego Testamentu.

listopad 1864 – Za pomoc powstańcom styczniowym, władze rosyjskie dokonały kasaty klasztoru. Bernardyni zostali wywiezieni ze Świętej Anny, a zabudowania klasztorne zajęło wojsko carskie.

30 sierpnia 1869 - Siedemnaście sióstr dominikanek ze skasowanego ukazem carskim klasztoru Matki Bożej Śnieżnej w Piotrkowie Trybunalskim przybyło do Świętej Anny. Zajęły one pobernardyński klasztor całkowicie zdewastowany przez stacjonujące w nim wojsko carskie.

1881 - Wybuchł pożar, który strawił część kościoła i odremontowanego z wielkim trudem klasztoru. Wówczas dominikanki chciały odejść ze Świętej Anny i wrócić do swoich rodzin. Jednak dzięki energicznej i odważnej przeoryszy Jadwidze Łopatto przetrwały, a nawet potajemnie przyjęły kilka nowych kandydatek do klasztoru pomimo carskiego zakazu przyjmowania do wspólnoty.

5 września 1890 - Biskup kujawski Aleksander Bereśniewicz dokonał ponownej konsekracji odnowionego po pożarze kościoła.

1906 – Władze carskie wydały edykt tolerancyjny, zezwalający na otwarcie nowicjatu. Po uzyskaniu aprobaty Generała Zakonu bł. o. Jacka Cormiera, w klasztorze rozpoczęła się reforma życia i liturgii.

1908 - Zgodnie z konstytucjami mniszek dominikańskich, zaprowadzona została zamknięta klauzura, czyli zakaz wstępu do wydzielonej części klasztoru osobom obcym, jak i opuszczania jej bez zgody przełożonej.

październik 1944 - Po upadku Powstania Warszawskiego szeroko otworzyły się drzwi klasztoru na ludzi wysiedlonych ze stolicy. Mimo trudnych wojennych czasów wstąpiło wówczas 5 nowych kandydatek.

1947 - Dzięki staraniom ówczesnej przeoryszy, klasztor przeszedł spod dotychczasowej władzy biskupa częstochowskiego pod jurysdykcję polskiej prowincji dominikanów.