Carlitos encontra um bebê abandonado e o cria como filho. Passam-se cinco anos, o garoto quebra as vidraças e Carlitos aparece logo em seguida como vidraceiro. Um dos grandes filmes mudos de Chaplin, já mostra a principal característica do autor, a junção harmônica da comédia com o drama, que marcaram toda sua obra. Jackie Coogan, que interpretou o garoto, tornou-se o primeiro astro infantil do cinema. Foi seu primeiro longa-metragem.

Chaplin considerava seu melhor filme. Carlitos vai para o Alasca procurar ouro. Durante uma nevasca, ele fica preso em uma cabana, junto com outro garimpeiro e um criminoso, depois, Carlitos se apaixona por Geórgia, gerando uma série de desencontros. As cenas clássicas se sucedem: Carlitos, atacado pela fome, comendo a bota e imaginando o companheiro de desventura como se fosse um grande frango, a dança dos pãezinhos espetados no garfo, o reencontro com Geórgia. Sempre apontado como um dos melhores filmes do cinema mudo, traz tudo que Chaplin tinha de melhor, sua grande inventividade em cenas aparentemente simples e a sensibilidade na hora certa.

Sempre presente nas listas de melhores filmes de todos os tempos, talvez a sua obra-prima. Chaplin continua mudo, quando o cinema já falava desde 1928. Carlitos se apaixona pela florista cega, que pensa que ele é rico, e, para ajudá-la, ele recorre a um milionário, que ele salvou de um suicídio e só o reconhece quando está embriagado. Mais uma coleção de cenas clássicas: a inauguração do monumento na praça, a luta de boxe, as interações com o milionário e a cena final. Uma das obras mais poéticas do cinema e, também uma das mais engraçadas. A trilha sonora foi composta por Chaplin, com a ajuda de Arthur Johnston.

Carlitos é um operário na linha de montagem, torna-se, sem querer, o líder de uma passeata comunista, vai preso diversas vezes durante o filme, enquanto tenta sobreviver durante a Grande Depressão e ajudar Ellen (Paulette Goddard), garota por que está apaixonado. O filme é uma nítida crítica à mecanização industrial e à forma como as classes trabalhadoras eram tratadas. O filme é mudo, mas Chaplin canta pela primeira vez, usando palavras sem sentido, em determinada cena. Em outra cena, Carlitos usa cocaína pensando que era sal. Entre os momentos geniais: Carlito e a máquina de alimentação; ele, enlouquecido, sendo engolido pelas engrenagens de uma máquina; a passeata dos operários; Carlitos cantando.

O primeiro filme sonoro de Chaplin. Um ataque direto contra Hitler, Mussolini, o nazismo, o fascismo e o antissemitismo, feito em plena Segunda Guerra Mundial. Chaplin interpreta um barbeiro judeu, apaixonado por sua vizinha Hannah, e, também interpreta Hynkel, ditador da Toimania, que se une ao ditador Benzino Napaloni, ditador de Bactéria, e começa a guerra. Ao fugir do gueto, o barbeiro é confundido com Hynkel e faz um dos mais famosos discursos pela paz, conclamando os soldados a não seguirem cegamente as ordens insanas dos loucos. Chaplin soube usar muito bem sua impressionante semelhança física com Hitler. Foi o maior sucesso comercial de Chaplin, apesar de, na época, ser proibido em diversos países da América Latina e da Europa, que simpatizavam com o nazismo. O discurso e a cena em que Chaplin brinca com o globo terrestre estão entre as mais famosas do cinema.