Darmadi memang tak setenar Supriyadi. Namun kiprahnya dalam memerdekakan bangsa ini tidak dapat dianggap sepele. Beliaupun menjadi lulusan pertama dalam pendidikan militer yang didirikan oleh Jepang. Menurut penuturan Suroto, Putra Darmadi yang merupakan saudara tiri Supriyadi mengatakan bahwa Darmadi juga merupakan lulusan OSVIA pada tahun 1917 dan setelah itu menjadi mantri di daerah Lodoyo yang merupakan pekerjaan pertamanya.
Darmadi dilahirkan pada tahun 1898.Beliau menikah dengan seorang Bangsawan bernama Raden Roro Rahayu pada tahun 1923 dan dikaruniai seorang anak laki laki yang diberi nama priambodo. Namun nama Priyambodo agaknya tidak tepat diberikan kepada anak laki lakinya tersebut, sebab dia selalu sakit sakitan. Sehingga atas nasehat dari orang tua di Kademangan yang mengharuskan nama anaknya diganti karena menurutnya itu merupakan nama yang berat untuk jabang bayi tersebut. Darmadi kemudian mengubah nama priyambodo menjadi Supriyadi. Begitu pula dengan anak keduanya yang mengalami hal serupa.Anak kedua yang bernama Widajat tesebut mengalamisakit sakitan sperti halnya kakaknya. Oleh karenanya nama Widayat diganti dengan nama Wiyono.
Selang tiga bulan setelah melahirkan adik Supriyadi Rahayu meninggal dunia dan dimakamkan di Tulung Agung.Tidak lama setelah itu adik Supriyadi juga menyusul ibunya. Hal tersebut juga menjadi pukulan berat bagi Darmadi. Mengingat dengan usia anaknya yang masih kecil harus kehilangan dua orang yang disayangi dalam jarak waktu yang tidak lama. kesedihan yang belum sembuh telah datang lagi ujian yang baru.
Setelah itu Darmadi menikah lagi dengan seorang gadis yang bernama Susilih yang setelah saat itu telah menjadi ibu tiri dari supriyadi.Susilih masih memiliki hubungan keluarga dengan istri pertama Darmadi. Namun Supriyadi tidak mengetahui bahwa Susilih merupakan ibu tirinya, karena pada saat itu Supriyadi masih kecil. Sehingga hubungan mereka sangat dekat layaknya ibu dengan anak kandungnya.Namun setelah beranjak dewasa Supriyadi mengetahui dengan tidak sengaja dari tetangganya. Disisi lain setelah mengetahui hal tersebut tidak merubah rasa sayang Supriyadi kepada susilih sebagai ibu tirinya.
Ada beberapa pendapat yang mengatakan bahwa supriyadi merupakan anak angkat Darmadi namun hal ini disanggah oleh adik tirinya yang mengatakan bahwa supriyadi merupakan anak kandung dari Darmadi. Pernikahan keduanya dengan susilih melahirkan 11 orang anak yang salah satunya tinggal di Blitar menempati Wisma Darmadi yang berada di jalan Supriyadi kota Blitar. Wisma ini seharusnya menjadi warisan budaya yang ada di Blitar dan mendapatkan perhatian dari pemerintah karena merupakan Wisma milik seorang Bupati Blitar pada tahun 1945.
Pada tahun 1919 Darmadi diangkat menjadi wedana Gorang Gareng Madiun.darmadi merupakan sosok yang tangguh.Beliau mampu menyeleaikan permasalahan permavalahan dala tugasnya.Termasuk permasalahan berat sekalipun.Atas jasa jasanya dalam menumpas beberapa kriminalitas akhirnya selang beberapa lama setelah itu Darmadi memperoleh ksempatan untuk dinaikkan jabatannya dan dipindahkan ke Departemen Cukai di Surabaya hingga pada masa pendudukan Jepang.
Pada bulan Januari 1942 Jepang pertama kali mendarat di Indonesia. Melalui perjanjian Linggarjati Jepang berhasil menduduki Pulau Jawa dan mengambil kekuasaannya dari tangan Belanda pada Maret 1945.Jepang menjadi penguasa baru ditahan Jawa dan melakukan berbagai peraturan dan kebijakan kebijakan yang sangat ketat.Pada tahun 1945 terjadi mutasi yang dilakukan oleh pihak Jepang.Mutasi terebut dilakukan agar Jepang lebih mudah dalam melakukan pendekatan ke tiap tiap daerah.Darmadi dimutai dari Pegawa Cukai Surabaya ke pegawai kabupaten Kediri. Pada tahun 1944 Darmadi diangkat menjadi Patih di Nganjuk dan setelah itu pada tahun 1945 dicalonkan menjadi salah satu kandidat Bupati Kediri.
Namun pada saat yang bersamaan terjadilah Pemberontakan PETA yang terjadi di Blitar dan dipimpin oleh supriyadi yang merupakan anak beliau.Berita buruknya adalah supriyadi menjadi pemimpin dalam pemberontakan tersebut.Setelah mendapatkan pendidikan militer Peta shodancho supriyadi diangkat menjadi dai ichi sodan atau pleton I untuk wilayah Blitar. Tugasnya adalah untuk mengawasi para pekerja romusha namun hal itu ditolak oleh supriyadi. pada saat itu terjadi eksploitasi manusia yang besar besar hanya untuk kepentingan Jepang itu sendiri. Hasil tanaman yan ditanam harus diserahkan kepada Jepang sebanyak 30%.Selain itu rajyat juga diminta untuk melakukan kerja paksa membangun kubu kubu pertahanan dan sekali lai itu hanyalah untuk kepentingan Jepang sendiri.
Romusha adalah salah satu bentuk kesengsaraan yang menimbulkan rasa takut yang berlebihan pada bangsa Indonesia selama Jepang berkuasa. Romusha pada zaman dahulu sama halnya dengan kuli namun dalam keadaan yang jauh lebih buruk. Pekerjaan mereka jauh lebih berat dari hanya sekedar kuli. Seluruh pekerja romusha dipaksakan untuk membuat lapangan terbang, jalur kereta api, lubang perlindungan dan lain lain untuk kebutuhan Jepang. Keringat mereka diperas namun kebutuhan pangan dan pakaian mereka tak dihiraukan sama sekali sehingga banyak yang mati kelaparan berserakan yang tak jelas letak kuburnya. Apakah berhasil lolos ataupun mati ditengah pekerjaannya.,
Partohardjono, salah seorang anggota pasukan Suprijadi, yang mengibarkan Sang Merah Putih di tiang bendera yang berada di seberang asrama PETA.Kini, tiang bendera itu berada di dalam kompleks TMP Raden Widjaya, yang dikenal pula sebagai Monumen Potlot. Dipicu dari rasa empati serta kepedulian para tentara PETA atas siksaan –baik lahir maupun batin- yang dialami rakyat Indonesia oleh penjajah Jepang, pada 14 Agutus 1945 dini hari supriyadi bersama teman teman seasramanya melakukan pemberontakan. Banyak tentara Jepang yang menjadi korban dalam pemberontakan ini.Jepang pun tak hanya tinggal diam dan membalasserangan tersebut dengan pasukan yang lebih besar sehingga keadaan tidak seimbang antara pasukan PETA dengan tentara Jepang.
Sebelum pemberontakan dilakukan telah ada sebuah pendiskuian dengan soekarno. Dalam hal ini soekarno tidak menyetujui karena tahu bahwa pasukan tidak seimbang dan jelasakan mengalami kekalahan. Soekarno tidak ingin banyak korban jiwa yang berjatuhan. Namun karena kurang sependapat dengan soekarno dan juga telah diliputi rasa benci dengan perlakuan Jepang terutama kepada para wanita akhirnya supriyadi tetap melakukan aksi pemberontakan tersebut.Perlawanan terebut mengakibatkan Jepang menyeret para orang tua dari pemuda PETA diseret ke penjara kompetai Jepang.sontak Darmadipun ikut terseret ke penjara karena supriyadi. Padahal pada saat itu beliau masih menjabat sebagai patih di Nganjuk.
Para pemberontak perlawanan ini diadili di peradilan.Namun supriyadi tidak ikut diadili.Beberapa menduga bahwa supriyadi sudah mati terbunuh Jepang. Namun ada pendapat lain yang mengatakan bahwa supriyadi mearikan diri dari pemberontakan.Dia melarikan diri ke Pertambangan Bayah Banten selatan. Ketidakjelasan ini membuat Darmadi tetap meringkuk dipenjara sampai Jepang dinyatakan kalah dari sekutu.Akhirnya Darmadi dibebaskan.Setelah pemberontakan tersebut rumah kediaman Darmadi sering digeledah oleh Jepang karena diduga supriyadi bersembunyi didalamnya.
Beberapa saat setelah pemberontakan PETA Blitar, tepatnya tanggal 17 Agustus 1945, Soekarno – Hata memproklamasikan kemerdekaan Indonesia.Rakyat Kota Blitar pun menyambutnya dengan gembira.Sebab, hal inilah yang ditunggu-tunggu dan justru itulah yang sebetulnya menjadi cita-cita perjuangan warga Kota Blitar selama ini. Karena itu, rakyat Kota Blitar segera mengikrarkan diri berada di bawah Negara Kesatuan Republik Indonesia (NKRI), Sebagai bukti keabsahan keberadaan Kota Blitar dalam Republik Indonesia, Pemerintah mengeluarkan Undang-undang Nomor 22 Tahun 1945 tentang perubahan nama “Blitar Shi” menjadi “Kota Blitar”, dengan luas wilayah 16,1 km2, dan dihuni oleh 45.000 jiwa.
Pada Oktober 1945 Darmadi diangkat menjadi Bupati Blitar.Pegangkatan ini ditetapkan tanpa sebuah alasan khusus.Darmadi diangkat untuk menggantikan Bupati yang sebelumnya, dikarenakan memiliki kiprah yang baik dalam setiap kepemimpinan yang ditugaskan sebelumnyadi berbagai daerah.Akhirnya Darmadi diangkat begitu saja sebagai Bupati Blitar pada tahun 1945. Darmadi menjadi Bupati Blitar hanya dalam kurun waktu dua tahun yakni dari tahun 1945 hingga tahun 1947.
Sepanjang wilayah Blitar mengalami masa bergejolak pasca agresi militer Belanda II. Darmadi memutuskan untuk angkat senjata melawan Belanda, ia membentuk pasukan yang terdiri dari para “Wong Blitar” yang menentang Belanda. Karena tidak semua wong Blitar menentang Belanda. Ada beberapa pihak Pejabat khusus yang justru berpihak pada Belanda.Darmadi dan pasukannyapun bergerilya menuju wilayah selatan atas dukungan Samadikun yang pada saat itu menjadi Gubernur Jawa Timur.Untuk mengatasi keadaan, Gubernur Militer Kolonel Soengkono menugaskan Wakil Gubernur Samadikun meneruskan perjuangan dari Lodoyo, Blitar Selatan bersama Bupati Blitar Darmadi.Lodoyo, menjadi ibukota Jawa Timur ke-tujuh yang berada dalam pengungsian.
