Suatu Aldehida Tanpa Hidrogen α tidak dapat menjalani adisi-diri untuk menghasilkan satu produk aldol.
| aldehida tanpa hidrogen alfa (fessenden and fessenden, 1986) |
Jika suatu aldehida tanpa hidrogen α dipanasi dengan larutan hidroksida pekat, akan terjadi reaksi disproporsionasi di mana separuh aldehida teroksidasi menjadi asam karboksilat dan separuh akan tereduksi menjadi suatu alkohol. Reaksi ini dikenal dengan Reaksi Cannizaro. Aldehida dengan hidrogen α tidak bereaksi seperti ini; dalam kondisi ini, aldehida tersebut menjalani suatu kondensasi aldol. Gaya dorong untuk reaksi cannizaro adalah pembentukan ion karboksilat yang terstabilkan oleh resonansi.
| Reaksi Cannizaro (fessenden and fessenden, 1986) |
Reaksi cannizaro diawali oleh serangan OH- pada karbon karbonil, yang disusul dengan suatu cerah terima hibrida.
| Mekanisme reaksi cannizaro (fessenden and fessenden, 1986) |
Sumber:
Fessenden, R. J. and Fessenden, J. S. 1986. Organic Chemistry, third edition. Wadsworth, Inc., Belmont, California.
